Kwas paraaminobenzoesowy (p-aminobenzoesowy, PABA)

Kwas p-aminobenzoesowy (kwas 4-aminobenzoesowy, PABA, z ang. p-aminobenzoic acid, witamina B10) związek organiczny o wzorze chemicznym C₇H₇NO₂, aminokwas zbudowany na bazie pierścienia benzenowego. Występuje naturalnie pokarmach, takich jak wątróbka, nerki, drożdże piwowarskie (browarnicze) i niefiltrowane piwo, melasa, grzyby oraz pełne ziarno. Stosowany jako odczynnik chemiczny w przemyśle (m. in. w produkcji barwników azowych), składnik leków, suplementów diety i kosmetyków. W przeszłości PABA był ponadto stosowany jako ekologiczny pestycyd.

Kwas p-aminobenzoesowy (PABA) może powodować alergiczny wyprysk kontaktowy oraz fotoalergiczny wyprysk kontaktowy.

Kwas p-aminobenzoesowy w kosmetykach

PABA blokuje promieniowanie ultrafioletowe w zakresie 290-320 nm (UVB) i był jednym z pierwszych stosowanych komercyjnie filtrów przeciwsłonecznych. Ze względu na potencjał uczulający i właściwości fizykochemiczne. Od roku 2010 roku obowiązuje zakaz dodawania PABA do kosmetyków sprzedawanych na terenie Unii Europejskiej. Należy zachować szczególną ostrożność wobec produktów zakupionych poza UE. Stosowana jest jednak nierozpuszczalna w wodzie pochodna PABA - etyloheksylo dimetyloaminobenzoesan PABA, czyli oktylodimetylo PABA, występujący pod nazwą handlową Padimate O (synonimy: 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, Escalol 507, octyldimethyl PABA, OD-PABA), a także kompleks PEG-25 PABA.

INCI*: PABA
*INCI: International Nomenclature of Cosmetic Ingredients - ujednolicone, międzynarodowe nazwy składników kosmetyków.

Kwas p-aminobenzoesowy w lekach

Sól potasowa kwasu p-aminobenzoesowego pod nazwą Potaba™ (potassium P-aminobenzoate) jest stosowany w leczeniu choroby Peyroniego (stwardnienie plastyczne prącia) oraz twardziny (sklerodermia). Sugerowano także stosowanie PABA w leczeniu zespołu jelita drażliwego. Lek ten nie jest aktualnie dopuszczony do obrotu w Polsce.

Synonimy oraz nazwy w innych językach: Kwas p-aminobenzoesowy; Kwas paraaminobenzoesowy; Kwas 4-aminobenzoesowy; Acidum 4-aminobenzoicum; Aminobenzoic acid; p-Aminobenzoic acid; PABA, 4-Aminobenzoic acid; Witamina B10; Vitamin Bx; CAS# 150-13-0; EC# 205-753-0.

Substancja testowa: PABA 10% waz. (Chemotechnique Diagnostics, nr kat. A-006C)

Reakcje krzyżowe i współuczulenia: PEG-25 PABA oraz etyloheksylo dimetylo PABA to pochodne PABA nadal stosowane jako filtry promieniochronne. W organizmie ulegają one hydrolizie z uwolnieniem PABA. Estrowe pochodne kwasu p-aminobenzoesowego (PABA) stosowane jako leki znieczulenia miejscowego ulegają w organizmie metabolizmowi z uwolnieniem PABA. Przypuszcza się, że część reakcji alergicznych na te filtry i leki znieczulające jest w istocie reakcją alergiczną na PABA. Dlatego pacjenci uczuleni na PABA powinni zostać także poddani testom płatkowym z etyloheksylo dimetylo PABA oraz lekami znieczulenia miejscowego rozkładanymi w organizmie z uwolnieniem PABA:

• Benzokaina (anestezyna)
• Prokaina
• Tetrakaina (ametokaina)
• Amylokaina

Ponadto, ze względu na podobieństwo strukturalne, u osób uczulonych na kwas p-aminobenzoesowy (PABA) może współwystępować alergia krzyżowa na związki zawierające pierścień benzenowy, których najbardziej znanym przykładem jest parafenylenodiamina. Dlatego w przypadku stwierdzonej alergii na kwas p-aminobenzoesowy (PABA) należy wykonać testy płatkowe z serią "Reakcje krzyżowe parafenylenodiaminy" w celu wykluczenia alergii na inne związki z tej grupy. Reakcja krzyżowa to reakcja alergiczna na substancje o budowie chemicznej zbliżonej do substancji pierwotnie uczulającej. Współuczulenie to potwierdzone epidemiologiczne częstsze jednoczesne występowanie alergii na określone substancje mimo braku dostrzegalnych podobieństw w ich strukturze chemicznej. Reakcje krzyżowe i współuczulenia nie występują u każdego uczulonego, jednak takie ryzyko zawsze należy brać pod uwagę.

Autor opisu: profesor dr hab. med. Radosław Śpiewak, specjalista dermatolog i alergolog

Śledź nas na Facebooku:

Jak do nas dojechać:

Uwaga! Ten serwis nie zastępuje porady lekarskiej, korzystasz z niego wyłącznie na własną odpowiedzialność. Autor dołożył wszelkich starań, aby informacje zawarte na tej stronie były rzetelne i aktualne, jednak wyklucza odpowiedzialność za ewentualne szkody wynikające z ewentualnych błędów. Każda istotna informacja powinna być weryfikowana w innych niezależnych źródłach fachowych.
Wszelkie prawa zastrzeżone. Autor niniejszego dzieła udziela osobom fizycznym zgody na nieodpłatne korzystanie z niego wyłącznie w celach niekomercyjnych. Wszelkie inne zastosowania wymagają pisemnej zgody autora. Kopiowanie zabronione!
© Radosław Śpiewak All rights reserved. Document created: 30 July 2006, updated: 3 August 2019.